Studies on Spiroheterocyclic Nitrogen Compounds, IV Synthesis of Some New Spiro Azetidinones and Spiro Thiazolidinones Containing Pyrazolines

C o n d e n s a t i o n o f i s a t i n w i t h 4 a m i n o a c e t o p h e n o n e g a v e a q u a n t i t a t i v e y i e l d o f i s a t y l i d e n e j 9 a c e t y l a n i l i n e ( 1 ) . C o n d e n s a t i o n o f 1 w i t h a r o m a t i c a l d e h y d e s y i e l d e d t h e c o r r e s p o n d i n g i s a t y l i d e n e a z o m e t h i n e c h a l c o n e s ( 2 a f ) . I n t e r a c t i o n o f 2 w i t h h y d r a z i n e s a f f o r d e d a n e w i s a t y l i d e n e a z o m e t h i n e p y r a z o l i n e s ( 3 a f a n d 4 a f ) . C y c l o c o n d e n s a t i o n o f c h l o r o a c e t y l c h l o r i d e ( o r m e r c a p t o a c e t i c a c i d ) o n 3 g i v i n g a s p i r o a z e t i d i n o n e s (5 a f ) a n d s p i r o t h i a z o l i d i n o n e s (6 a f ) c o n t a i n i n g a p y r a z o l i n e m o i e t y i n t h e p a r a p o s i t i o n t o t h e p h e n y l r i n g .